Tak za prvé hra nabízí nesmírně zábavný a poutavý příběh, jenž se neustále vyvíjí. S cílem dokázat svým dětem, že peníze jen tak nerostou někde na stromech, otec hlavních hrdinů titulu zajistí svým dětem zvláštní zájezd s cílem poučit je o významu financí. Aniž by tušili nějaké trable, nasedají sourozenci do lodě, která je má odvést kamsi na bohem zapomenutý ostrov, aniž by při sobě měli jedinou penci. Vašim úkolem tedy bude pomoci Katy a Bobovi pochopit důležitost práce a vydělat si tak prostředky na zpáteční lístek prostřednictvím práce v místním baru. Po každých několika levelech vám bude odprezentována cutscéna v komiksovém stylu, jenž vám bude ukazovat, jak se naplňuje otcův mazaný plán. Ve hře se nesetkáte s dabingem, cutscény jsou ale tak vzácné, že si tohoto malého nedostatku snad ani nevšimnete.

Herní systém je pro tento žánr naprosto typický s jen několika málo vylepšeními. Hráč má k dispozici na výběr ze dvou módů obtížnosti a šikovný tutoriál, který se dá samozřejmě přeskočit. Většina upgradeů je dostupná prakticky okamžitě, kromě vylepšení předmětů, jenž je možné získat až v pozdějších levelech. Jinými slovy hned od začátku hraní budete moci vylepšovat jeden nebo více kusů nábytku, jako je třeba barový pult, podlaha, zábradlí a stoly, zlepšit funkčnost zařízení produkujících nápoje, můžete zvýšit kapacitu Katyina inventáře či přidat Bobovi další tác, zrychlit otáčky mixéru nebo si pořídit další zařízení. Jak je tedy vidno, můžete si vybrat několik cest, mějte ale na paměti, že nikdy nebudete mít dostatek prostředků na to, abyste si mohli koupit všechno, co potřebujete, takže i v jednoduchém módu si budete muset pořádně rozmyslet, jaké kroky podniknete. Vzhledem k tomu, že si nakupujete upgrady za peníze nabité v každém levelu, špatný start může znamenat pokaženou celou hru. Hra nabízí dynamickou hratelnost, a proto není možné postoupit dále, aniž byste nemuseli přemýšlet, koho obsloužit jako prvního, co musíte nakoupit a kdy použít combo, aniž byste přišli o zisk. Kupování upgradeů za dolary ale není jedinou možností, jak svůj bar vylepšit. V pozdějších levelech jsou kromě hlavního úkolu, spočívajícího v kupění peněz na zpáteční cestu domů, hráči k dspozici i vedlejší úkoly, které se mění každým dnem. Například budete mít za úkol naservírovat menu několika zákazníkům v řadě, odpálit tři svíce, apod. Pokud se vám vytvoří fronta netrpělivých zákazníků, plnění těchto cílů je značně omezeno. Plnění vedlejších úkolů je všeobecně dost obtížne bez toho, aniž by poklesla nálada vašich zákazníků, takže si musíte jasně zvolit priority a řídit svůj čas tak, abyste neztratili místo. Určitě to ale stojí za to. Za splněné vedlejší úkoly totiž získáváte zlaté mince, za které si můžete na mistním trhu nakoupit kouzelné předměty. Tyto tak zvané artefakty mají vliv na nehmatatelné atributy, jakými je například rychlost pohybu, nálada a další, takže jsou docela užitečné.

V případě, že se vám nepodaří splnit vedlejší úkol na první pokus, máte šanci opakovat level. Pokud máte rádi hry typu Dinner Dash, tak jako je máme rádi my, určitě si budete užívat i Katy and Bob: Way Back Home, bez ohledu na to, jak často budete ten který level opakovat. I když touha zjistit, jak celý příběh skončí, není dostatečně inspirující, stejně nebudete schopni odejít od počítače, dokud nezískáte všechny možné upgrady a neuspokojíte všechny klienty. Každý zákazník je mimochodem osobitý. Tak například starší muži mají skoro nekonečnou trpělivost, skokané do vody a mladé slečny naproti tomu tuto vlastnost postrádají, mladíci s kytarami jsou zase natolik protivní, že po jejich odchodu vzroste nálada všech ostatních zákazníků skoro na maximum, a tak dále.